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有机物极性及溶解性的教学讨论

   有机化合作大多难溶于水,易溶于汽油、苯、酒精等有机溶剂。原因何在?中学课本、大学课本均对此进行了解释。尽管措词不同,但中心内容不外乎是:有机化合物一般是非极性或弱极性的,它们难溶于极性较强的水,易溶于非极性的汽油或弱极性的酒精等有机溶剂。汽油的极性在课本中均未做详细说明,故而在教学中常常做如下解释:所有的烷烃,由于其中的o键的极性极小,以及结构是对称的,所以其分子的偶极矩为零,它是一非极性分子。烷烃易溶于非极性溶剂,如碳氢化合物、四氯化碳等。以烷烃为主要成分的汽油也就不具有极性了。
   确切而言,上述说法是不够严格的。
   我们知道,分子的极性(永久烷极)是由其中正、负电荷的“重心”是否重合所引起的。根据其分子在空间是否绝对对称来判定极性,化学键极性的向量和——弱极矩μ则是其极性大小的客观标度.
   常见烷烃中,ch4、c2h6分子无极性,c3h8是折线型分子,键的极性不能相互完全抵消,其μ≠为0.084d。至于其它不含支链的烷烃,分子中碳原子数为奇数时,一定不完全对称而具有极性;分子中碳原子数为偶数时,仅当碳原子为处于同一平面的锯齿状排布的反交叉式时,分子中键的极性才能相互完全抵消,偶极矩为零,但由于分子中c—c键可以旋转,烷烃分子(除ch4)具有许多构象,而上述极规则的锯齿状反交叉式仅是其无数构象“平衡混合物”中的一种,所以,从整体来说,除ch4、c2h6外,不带支链的烷烃均有极性。带有支链的烷烃,也仅有ch4、c2h6等分子中h原子被—ch3完全取代后的产物尽其用,2—二甲基丙烷、2,2,3,3—四甲基丁烷等少数分子不显极性,余者绝大多数都有一定的极性。由于烷烃中碳原子均以sp3杂化方式成键,键的极性很小,加上其分子中化学键的键角均接近于109°28′,有较好的对称性(但非绝对对称)故分子的极性很弱,其偶极矩一般小于0.1d.
 
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