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当前位置:教育论文中心首页--西医 毕业论文--光学纯α,α-二苯基-2-吡咯甲醇的合成
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光学纯α,α-二苯基-2-吡咯甲醇的合成

【西医 毕业论文】光学纯α,α-二苯基-2-吡咯甲醇作为手性催化剂或配体,已广泛用于不对称合成:合成C2-对称性双-β-氨基醇配体以催化二烷基锌和醛的选择性加成反应[1];催化手性二烯-Fe(CO)3复合物的不对称合成[2];作为手性催化剂的重要配体,参与酮的不对称还原[3]。此外,还可催化不对称Diels-Alder反应[4]、碳氮双键的还原[5]等。基于其在不对称合成中的应用,而国内少有原料供应,本文以L-或D-脯氨酸为原料,经苄基保护、格氏反应和脱苄基三步反应合成光学纯α,α-二苯基-2-吡咯甲醇,总收率为70%。
1仪器与试剂1.1仪器熔点仪KMD-300;PERKIN-ELMER 241MC旋光仪;Bruker ARX-300核磁共振仪。1.2试剂
L-脯氨酸(国药集团化学试剂有限公司,20060118);氯苄(国药集团化学试剂有限公司,20060522);溴苯(北京化学试剂公司,20050705);Pd/C(陕西开达化工有限公司,20061225);其他试剂均为分析纯或化学纯。2方法与结果
α,α-二苯基-2-吡咯甲醇的合成路线如图1所示。
图1α,α-二苯基-2-吡咯甲醇的合成路线
Fig.1 Synthetic route ofα,α-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol2.1 N-苄基-L-脯氨酸苄酯的制备搅拌下, 代写论文依次将L-脯氨酸11.51 g(0.1 mol)、DMF 100 ml、碳酸钾34.55 g(0.25 mol)和氯苄28.75 ml(0.25 mol)加入到250 ml的反应瓶中,100℃反应4 h。冷却,抽滤,少量DMF洗涤。合并滤液,减压蒸除DMF。冷至室温,搅拌下加入冷水100 ml,二氯甲烷200 ml分3次萃取。合并有机层,饱和氯化钠溶液洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压蒸除溶剂,得黄色油状物,直接用于下一步
 
 
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