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手性药物及其不对称催化合成的研究进展

【口腔西医学论文】【摘要】 本文介绍了手性药物的重要性和类型;结合实例对不对称催化法合成手性药物作简要概述,尤其是化学不对称催化技术,包括不对称催化氢化、羰基的不对称催化还原、不对称催化氧化、不对称环丙烷化、不对称催化羰基化及不对称催化加成反应等;展望了不对称催化反应在手性药物合成中的发展方向。
【关键词】 手性药物;不对称催化反应;合成
手性是自然界的普遍特征。作为生命活动重要基础的生物大分子,如蛋白质、多糖、核酸和酶等几乎全是手性的。当今世界常用的化学药物中手性药物占据了超过60%的比例,它们的药理作用是通过与体内大分子之间严格手性匹配与分子识别实现的。近年来,世界手性药物的销售总额也在不断增加,据资料统计,1995年为425亿美元,1997年为 900亿美元,2000年已超过1200亿美元[1],2010年可望超过2500亿美元。由于市场巨大,已经引起了学术界和工业界的极大重视,并在国际上兴起手性技术的热潮。
  1 手性药物及其药理活性
在生命的产生和演变过程中,自然界往往对一种手性有所偏爱,如自然界存在的糖为D-构型,氨基酸为L-构型,蛋白质和DNA的螺旋构象又都是右旋的。所以,当手性药物、农药等化合物作用于这个不对称的生物界时,由于它们的分子的立体结构在生物体内引起不同的分子识别造成 “手性识别” 现象,两个异构体在人体内的药理活性、代谢过程及毒性往往存在显著的差异,具体可能存在以下几种情况[2]:
1. 1 一个对映体具有显著的活性,另一对映体活性很低或无此活性 例如普萘洛尔(propranolol)的(-阻滞作用中,S-普萘洛尔的活性是其R-普萘洛尔的100倍以上。
1. 2 对映体之间有相同或相近的某一活性 例如噻吗洛尔(timolol)两个对映体都具有降低眼压治疗青光眼的作用,其中S-噻吗洛尔为(-阻滞剂,用它制备滴眼液治疗青光眼时,曾引起支气管收缩,使有支气管哮喘史的患者致死,所以仅R-噻吗洛尔治疗青光眼是安全的。因此从全面平衡仍宜选用单一对映体。
1.
 
 
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